杯冠军。这一纪录一直没有任何球队能够打破，皇家马德里因此也成为了欧洲的“梦之队”。
1955年，皇马在蝉联西甲之后来到法国参加4年一度的传统欧洲赛事“拉丁杯”，并击败法甲劲旅朗斯夺冠。这个时候的皇马已经聚集了诸如迪斯蒂法诺、亨托、华尼托、里亚尔、萨拉、莫洛尼等一干超级球星，而当年的“查马丁”体育场也为了对伟大的主席表示敬意而正式更名为“圣地亚哥?伯纳乌球场”。
1956年，伴随着法国足球杂志《队报》主办的欧洲俱乐部赛“欧洲冠军杯”的诞生。1956年，伯纳乌当选欧洲联赛执委的第一副主席，皇马在首届冠军联赛的决赛中即以4：3击败了朗斯，成为了首届冠军杯的王者。
1956~1960年，皇马在冠军杯上5连冠，垄断了这项赛事的头5个冠军。1957年在伯纳乌击垮佛罗伦萨、1958年在布鲁塞尔斩落AC米兰，1959年击败朗斯，皇马夺得了四连冠。
而从1957年开始，伯纳乌逐步将科帕、多明戈斯、卡纳里奥等人引进让皇马主席的引援思路逐渐明确并成为后世的皇马高层一直遵循的“金科玉律”——“买贵的球员，但要物有所值；买年轻球员，但要有潜质。”
1958年，匈牙利球王普斯卡什的到来具有划时代的意义，除了签下一位年已31岁的球星需要魄力之外，“飞人上校”的祖国当时正被俄国的野蛮干涉内政而混乱和恐怖，普斯卡什辗转来到马德里的运作具有一定的“避难”意义。
然而，迪斯蒂法诺很快就发现，主席先生为他签下的这位“看上去很胖”的队友是那么的强大和高效，两人联手在1960年冠军杯决赛中打进7球，皇马7：3战胜德国球队法兰克福，是为那个时代最具代表意义的一场经典之战。
当年的皇马还曾经与如日中天的球王贝利领衔的巴西桑托斯队对垒，结果仍然是皇马以5：3胜出。
五连冠称霸欧洲之后皇马出现衰落，由于在欧洲赛场上的失利而导致的贷款紧缩，使得俱乐部一度陷入了经济困难的窘境，皇马决议在1956年动土兴建的体育城直到1963年才告完工。
1963至1973十年间，皇马收获了5座联赛冠军、1个国王杯和1个欧洲冠军奖杯，亨托还因此成为历史上唯一一名夺得过6次冠军杯的球员，此后，皇马陷入了一段沉寂当中。
20世纪70年代，皇马继续保持了强劲的夺冠势头。虽然在这期间没有特别大牌的球星，但在球队的努力团结下，在1972、1975、1976、1978、1979年五夺联赛冠军。
1973年伯纳乌体育馆进行了改建工程，翌年执教14年之久的功勋主帅穆尼奥斯历任，宣告了俱乐部一段历史的终结。
1978年6月2日，83岁的伯纳乌主席因癌症倒下了，之后71岁的路易斯?德卡路斯接替了老主席的职位，成为俱乐部的新一任主席。
1979年的皇马进入了另外一个时代，南斯拉夫人博斯科夫执教的时代，当年的国王杯决赛发生在皇马和“皇马二队”卡斯蒂利亚之间，最终皇马捧杯。
1980年在获得联赛、杯赛双料冠军后，除1982年获得杯赛冠军，一连五年与冠军无缘，进入了艰难的时期。
1985年5月4日，皇马赢得历史上首座联盟杯之后的第3天，皇马历史上第三位德高望重的主席门多萨入主伯纳乌，他治下的10年是皇马重新走向辉煌的序曲。
当年，皇家马德里引进了墨西哥球星乌戈?桑切斯和阿根廷球星巴尔达诺，加上本国的新星布特拉格诺等，实力大增。
1985、1986年两获欧洲联盟杯冠军，成为联盟杯历史上第一支蝉联冠军的球队。
从1986年开始，荷兰人本哈克成为皇马的主教练，布特拉格诺、米歇尔、桑切斯、巴斯克斯和帕德萨被誉为“皇马皇冠上的五颗珍珠”。
尽管经历了一些波折，但在他们的共同努力下，皇马包揽了从1986~1990年连续5个赛季的西甲冠军，实现了俱乐部历史上第二次联赛的“五连冠”。
1986~1990年，皇马连续五次夺得联赛冠军，创造了西班牙足坛历史纪录，但却始终与无缘欧洲冠军杯。
1989年威尔士人托沙克成为皇马的新主帅，在他的率领下皇马当季38轮西甲打进了107球，“蚂蚁”乌戈?桑切斯也成为了皇马历史上最为高效的射手之一，但随着“五鹰”时代的终结，皇马再次
