州，非骁将李佑不可。李愬设计生擒李佑，并力排众议，免其一死，加以优待。当时，李愬准备掩袭蔡州，谋划更为隐秘。他单独叫来李佑和李忠义，屏退外人后才进行交谈，有时谈话一直延续到夜半，别人都不能够参与商议。众将担心李佑制造变故，往往规劝李愬，而李愬待李佑更为优厚。士兵们也不高兴，各军每天都有文书声称李佑是淮西的内应，而且说是听敌方奸细讲的。李愬担心诽谤事先传到朝廷，自己来不及搭救李佑，便握着李佑的手哭泣着说：“难道是上天不愿意平定这伙贼人吗？为什么你我二人相互了解得如此深切，但就是不能够制服众人的议论呢？”李愬对大家说：“既然诸位怀疑李佑，请大家让他到天子那里接受死刑吧！”
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于是，李愬给李佑加上枷锁，将他送往京城，事先暗中上表说明情况，并说：“如果杀了李佑，就无法成功。”宪宗颁诏释放李佑。李愬见到李佑后，非常高兴，任他为散兵马使，让他带着佩刀，巡视警戒，在自己的帐中往来。有时，李愬与他一同就寝，秘密交谈，直到透出曙色也不入睡，有人在帐外暗中偷听，只能听到李佑感动的哭泣声。当时，唐、随二州节度使牙卫队三千人，号称六院兵马，都是山南东道精悍勇锐的军队，李愬又任命李佑为六院兵马使。
原先的军令规定，对留宿敌方奸细的人，要屠杀他的全家，李愬除去这一军令，让人们优待敌人的奸细，奸细反而将实情报告给李愬，李愬愈发了解敌人的情况。李愬派兵攻朗山失利，大家即惆帐又恼恨，只有李愬欢快地说：“这正是我的计策啊！”他募集了敢死之士三千人，号称突将，天天亲自教练他们，让他们经常做好出发的准备，李愬打算以这支军队袭击蔡州。适值多日落雨，到处积满雨水，这一计划没有实现。
宪宗因对淮西用兵四年，馈运疲弊，民力困乏，深以为患，遂任命主战最力的宰相裴度兼领彰义军节度使、淮西宣慰招讨使，赴前线督战。裴度到达郾城，上表请求阻挠诸军作战的宦官监军，宪宗准其所奏，诸将至此得以独断专行，在随后的作战中多立功劳，李愬也就得以不受阻拦地发挥其才能。
李愬准备攻打吴房县，诸将都说：“今天是不利前往的往亡日啊。”李愬说：“我们兵马为数较少，正面作战，兵力不够用的，适于采取出其不意的行动。敌人因今天是往亡日便不会戒备我们，这正是可以进击的时候。”便率军前往，攻克了吴房外城，斩首一千余级。剩下来的吴房兵马防守内城，不敢出战。李愬率兵马撤回，以便诱使吴房兵马出动，淮西将领孙献忠果然率领骁骑五百人追击，大家惊惶失措，准备逃走，李愬跳下马来，靠在胡床上，下令说：“有胆敢退却的，一概斩杀！”大家回军尽力作战，孙献忠阵亡，淮西兵马这才撤退。有人劝说李愬乘胜攻打吴房的内城，一定能攻克，李愬说：“这不是我的计策。”便率军回营。
李愬先后出兵攻取蔡州以西和西北的文城栅、马鞍山、路口栅、嵖岈山、冶炉城和西平等据点，与北线郾城一带的唐军兵势相接，连成一气。他还遣将攻克蔡州以南和西南的白狗、汶港和楚城诸城栅，切断了蔡州与申、光二州的联系，其主力进驻距蔡州仅六十五里的文城栅，建立了接近蔡州的奇袭基地。李佑见奇袭的条件已经成熟，向李愬进言说，淮西精兵都在洄曲和边境，守卫蔡州的全是老弱，可以乘虚直捣其城，出其不意，一举擒吴元济。李愬深以为然，派人赴郾城将奇袭计划密呈裴度，裴度十分赞赏，同意出兵。
风雪交加，叛军放松警戒，李愬利用了这有利于奇袭的天气，命史旻留镇文城，命李佑等率训练有素的敢死队三千人为前锋，自己与监军将三千人为中军，命李进城率三千人殿后。军队的行动十分秘密，除个别将领外，全军上下均不知行军的目的地和部队的任务。李愬只下令说向东，东行三十里后，唐军在夜间抵达张柴村，乘守军不备，全歼包括负责烽燧报警士卒在内的守军。待全军稍事休整和进食后，李愬留五百人守城栅，防备朗山方向之敌，另以五百人切断通往洄曲和其他方向的桥梁，并下令全军立即开拔。
诸将问军队开往何处，李愬才宣布说，入蔡州直取吴元济。诸将闻说皆大惊失色，但军令如山，众将只得率部向东南方向急进。此时夜深天寒，风雪大作，旌旗为之破裂，人马冻死者相望于道。张柴村以东的道路，唐军无人认识，人人自以为必死无疑，但众人都畏惧李愬，无人敢于违令，夜半，雪愈下愈大，唐军强行军三十五里，终于抵达蔡州。接近蔡州城墙的地方，有一处鸡鸭池，李愬令士卒惊扰鸡、鸭，以掩盖
