最终以队史最佳的66胜16负结束赛季，赢得季后赛全部的主场优势，但在东部决赛2-4不敌魔兽霍华德领衔的奥兰多魔术队。
球迷和联盟一直期盼已久的23vs24的对决再度推迟，直到后来才会知道，其实2009年是距离二人巅峰对决最接近的一年。科比和詹姆斯作为21世纪以来最大牌的两名超级巨星，关于他们谁是联盟当时第一人的争论从来没有停止过，无论是詹蜜还是科蜜，甚至是中立球迷都希望看见这两大巨星在总决赛相遇，痛痛快快的打一轮系列赛。
但由于詹姆斯和科比一个在东部、一个在西部，所以只有二人同时打进总决赛，球迷才可以见到23vs24的盛况。结果科比率领的湖人在西部决赛中击败掘金，跻身总决赛，而詹姆斯的骑士在东部决赛中被霍华德的魔术击败，失约了。
最终科比问鼎了那一年的总冠军。
2010年7月9日，詹姆斯高调宣布加盟迈阿密热火队，与韦德、波什组成了恐怖的三巨头。骑士队开始再次沉沦，2010-11赛季，骑士队就两个主题：一是不断地输球，二是球迷不断地咒骂詹姆斯。#21434#21437#32#20037#35835#23567#35828#32#57#100#117#120#115#46#99#111#109#32#21434#21437
2011-12赛季，骑士队在选秀大会上选中了来自杜克大学的状元秀凯里·欧文，加上第4顺位的新秀特里斯坦·汤普森，球队未来变得光明起来。
所以本赛季，骑士的目标很明确，那就是锻炼新人，凯里·欧文是当仁不让的核心，两位第四顺位新秀特里斯坦·汤普森、迪昂·维特斯则是重点培养对象。
其先发阵容为：凯里·欧文、迪昂·维特斯、阿朗佐·基、克里斯坦·汤普森和安德雷·瓦莱乔。
2012年12月11日，骑士队主场迎战洛杉矶湖人队，由于楚晓继续禁赛，本场比赛的焦点便是欧文对战科比，“德鲁大叔”与“爱因斯坦”较量。
少年和他的英雄终于相遇。
