续向东在里海发展
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当然需要他完成的工作依旧有很多，其中一条就是跟随亚历山大继续远征。
这次他要以迅雷不及掩耳的速度攻下埃及，以便在南地中海也获得自己的立足点。
到9月初，除加沙以外的整个叙利亚都已臣服于亚历山大。而加沙恰好是亚历山大必须征服之处。这座城市位于一片比平原地势更高的沙漠边缘，建在一块60英尺高的人造山丘上。这也是亚历山大到此时为止在南叙利亚遭遇的最坚固要塞，其地位控制着从大马士革通向埃及的道路，以及从红海通往泰尔的道路。自从叙利亚经常爆发动.乱的民众被波斯控制以来，加沙便成为了一座要塞。大流士将这座要塞交给了自己最信任的仆人——宦官巴提斯（batis），后者也征发了大批给养集中于此。一心忠于大流士的巴提斯认为，凭借波斯驻军和一些阿拉伯部队，他完全可以守住这座要塞，在大流士重新征召起一支新军之前确保埃及的臣属地位。之后再由大流士挥动大军将那位傲慢的冒险家从亚洲圣土上赶走。巴提斯认为亚历山大攻克泰尔所倚靠的是他的舰队，但战舰是无法靠近加沙的，因为它距离海岸有两英里距离（斯特拉堡说是7斯塔德），而海岸的沼泽也使这里完全不适于登陆。这都使舰队在加沙完全派不上用场，巴提斯对加沙的设防情况也感到非常满意。
到达加沙之后，亚历山大在城墙南部看起来最薄弱的部分宿营，并下令为攻城建造合适的攻城武器。由于马其顿人只能在平地上建造攻城武器，而城墙却建造高地上，因此工程师们认为他们不可能造出能够接近并攻击城墙的武器，但亚历山大并不同意这点。毕竟在连泰尔都已经被他攻克的情况下，还有什么城市能够抵挡他呢？亚历山大随即开始在城墙南部最薄弱的位置建造土丘，其规模也非常巨大。在惊人的短时间之内，土丘（可能只有一部分）的高度便达到了可供攻城武器攻击城墙的高度。而且亚历山大建造的土丘数量也可能并不止一个。
在攻城开始之前，亚历山大按照习俗向众神献祭。此时一只猛禽从亚历山大头顶飞过，将一块石头扔到了他的头上，之后猛禽又落到了一架攻城机器上，并被上面的绳子缠住。祭司阿里斯坦德看到这些征兆，对亚历山大预言说他确实可以攻克加沙，但却必须注意自身安全。因此亚历山大一反常态，没有站在城墙附近，而是站在了攻城武器背后，而且也安排了比往常更多的掩体。不过有一天，城内守军出城反击，几乎就要将花费大量工作才建成的攻城器械点燃，而地势较低的马其顿人即将被逐出攻城塔和攻城武器周围。看到这一迫在眉睫的失败危险，亚历山大再也无法控制自己，抓起武器便率领着持盾兵迅速上前救援。马其顿人在败退一段距离后击退了对方的突击，但亚历山大却被一架巨弩所发射出来的箭矢命中。箭头射穿了盾牌和胸甲，射进了肩膀。亚历山大伤势非常严重，险些丧命。而按照寇蒂斯的说法，亚历山大在这次围攻中两处受伤。
在从泰尔运来的攻城武器抵达了加沙附近的小港马久马斯时，马其顿人也将土丘延伸到了整个城市四周。不过史料中所指的“四周”可能也只是在不同方向上又建起了几个土丘。土丘的一部分（阿里安说是整个土丘）宽达120英尺，高度更是达到了250英尺，几乎与城墙相当。由于平原上的沙土无法用来建造土丘，所有工程材料都要从远处运来。也许上述这些数字并不足信，但从埃塞俄比亚、埃及、尼尼微、巴比伦的过往战例中也能看到，强制动员整个地区人口所能建起的工程是何等巨大。事实上，由于土丘的作用只是供攻城塔和攻城锤接近城墙，因此只需在最适合的位置建造一至两座即可，其余部分的城墙只需要较小的围攻线即可封锁。倘若真要建造巨大土丘环绕全城，将浪费大量不必要的人力。这样一来，无论史料中“四周”二字有着何种意义，我们也只能得出亚历山大是在城市周围又多造了几座土丘，而非用土丘环绕全城的结论。如果这些土丘只面对着一小部分城墙，上述数字便完全是可以实现的了。
马其顿人的攻城武器可以很方便地在土丘上工作，很大一部分城墙即被攻城锤打破，另外还有更多地段也被打开了突破口。可尽管亚历山大已经压制了城墙，将守军从胸墙和掩体背后驱离，但守军却还是十分顽强。即使马其顿人像往常一样英勇，守军也还是能在付出巨大代价之后三次击退其进攻。亚历山大在第四次进攻之前先把城墙上的缺口扩张开来，并吸取先前进攻因缺乏工具导致成效不大的经验，将所有云梯和一切可用工具全都派上了用场。另外他还派
