后来，项梁被他的仇家告发，因为牵连甚广，被卷入了一场大案，并被囚禁在栎阳县的监狱里。幸运的是，项梁与蕲县监狱的狱吏曹无咎早就相识。于是，项梁写了一封信给曹无咎，请求他帮忙。曹无咎收到信后，便写了一封推荐信给负责项梁案件的狱吏司马欣，为项梁说情。在曹无咎的帮助下，项梁的罪名得以减轻，最终他得以出狱并返回家中。但是，项梁出身于将门之后，性格刚毅不屈，怎能甘心被人陷害而默默承受？真是冤家路窄，后来项梁在路上偶遇了那个仇家。项梁决定与他当面理论，把事情的来龙去脉说个清楚。然而，仇家却坚决不肯承认自己的过错，这彻底激怒了项梁。在一番激烈的争执后，项梁愤怒之下对仇家拳打脚踢，直到将仇家殴打致死，这才解了心头的愤恨。一场严重的祸事再次降临，项梁担心自己因杀人而承担罪责，被官府追捕，无奈之下，他只能带上项籍，一同逃往吴中地区避风头。在吴中，当地的士大夫们对项梁的来历一无所知，而项梁也选择了隐瞒自己的真实身份，伪造了一个氏族背景，以此与士大夫们交往。项梁在处理事情上展现出了非凡的决断力，遇到难题总能迅速找到解决方案，而且他见义勇为，看到正义之事绝不袖手旁观。这些品质让吴中的人们对他产生了深深的信任和敬佩，大家纷纷对他心悦诚服。每当吴中地区有大型工程需要建设，或者是豪门大户需要办理丧葬等事务时，人们都会自然而然地想到请项梁来主持。项梁在管理和调度方面展现出了卓越的才能，他能够很好地约束徒众，合理分配役夫，使得整个工作进程有条不紊，就像军队行军打仗一样高效有序。吴中的人们对项梁的才能和见识越来越佩服，都愿意听从他的指挥和安排。
秦始皇东巡的时候，他渡过了浙江，前往会稽山游览。项梁和项籍也混在人群中，一同去观看秦始皇的銮驾。当时，大家都对秦始皇的威严和仪仗赞不绝口，认为他的气势和风范无人能及。然而，项籍却悄悄地对叔父项梁说：
“他！别看他现在是个皇帝，但在我看来，他的位置是可以取代的，将来我可以代替他！”
虽然项籍的话和刘邦的表达方式不一样，但他们内心的想法却是相同的，都有着推翻秦朝、成为天下霸主的壮志。项梁听了项籍的话后，吓得脸色都变了，他连忙举起手捂住项籍的嘴巴，低声喝止道：
“住口！不要乱说！这种话要是被别人听见了，那可是要连累我们全家，甚至整个家族都要受到牵连的！”
项籍没有再提起之前的话，和项梁一起回到了家中。那时候，项籍已经过了二十岁的成年之礼，他身材魁梧，身高八尺，眼神凶狠且拥有重瞳的奇异特征，力大无穷到能轻松扛起沉重的鼎，气势磅礴得仿佛能撼动山岳。在三吴地区的年轻一辈中，没有一个人的勇猛能与他相提并论，大家都对他敬畏三分。项梁看到项籍的武艺和力量都远超常人，心中暗自赞赏，也意识到项籍绝非池中之物，将来定有大作为。于是，项梁开始秘密地筹划未来，他暗中积蓄力量，培养了数十名忠诚可靠、不怕死的勇士，并私自铸造兵器，为将来的行动做好充分的准备。他一直在耐心等待一个合适的时机，希望能够借助项籍的才能和力量，实现自己的宏伟志向。
当陈胜在各地发动起义，整个东南地区都陷入了混乱和动荡之中，项梁也在思考着如何响应这股起义的浪潮。就在这时，会稽郡的郡守殷通突然派人前来，邀请项梁前去商议要事。项梁接到邀请后，立即前往郡守府，拜见了殷通。殷通见到项梁后，非常热情地亲自下座迎接他，并将他带入密室中，低声对他说：
“现在蕲县和陈县都已经失守，江西地区也到处都是叛军，看起来这是天意要灭亡秦朝啊，我们已经无法阻止这股潮流了。我听说过一句话，叫做‘先发制人，后发制于人’，我打算趁着这个机会起兵反秦，你觉得怎么样呢？”
殷通的这番话正好说到了项梁的心坎里，他立刻露出了笑容，爽快地表示完全赞成殷通的起兵计划。两人一拍即合，开始密谋如何组织起义军，推翻秦朝的统治。殷通继续说道：
“要想成功起兵，首先得选好将领。以目前的形势来看，最合适的将领莫过于你了。另外，还有一位名叫桓楚的勇士，他也是个非常厉害的人物，但可惜他因为犯罪而逃亡在外，现在并不在我们这里。”
项梁回答道：
“桓楚确实在逃，他的行踪很难被人知晓，但我的侄子项籍却对他有所了解，知道他的住处。如果我们能请桓楚前来相助，那么我们的起义大业一定会更加顺利！”
