自古多寂寞，从曹操的煮酒论英雄以及着名的《短歌行》可以知道。
对酒当歌，人生几何？譬如朝露，去日苦多。
慨当以慷，忧思难忘。何以解忧？唯有杜康。
青青子衿，悠悠我心。但为君故，沉吟至今。
呦呦鹿鸣，食野之苹。我有嘉宾，鼓瑟吹笙。
明明如月，何时可辍？忧从中来，不可断绝。
越陌度阡，枉用相存。契阔谈宴，心念旧恩。
月明星稀，乌鹊南飞。绕树三匝，何枝可依？
山不厌高，水不厌深。周公吐哺，天下归心。
不难看出，曹操是个寂寞的人。而从《三国演义》中对曹操的认识也可以看出，曹操又是个生性多疑的人。曹操没有什么知心的朋友，而唯有的几个可以称之为曹操的朋友的，郭嘉早逝；杨修死于曹操之手；而诸葛亮，则是作为对手和敌人而存在着。
说到曹操的多疑之禀性，其实我们不难理解，甚至可以谅解，在当时兵慌马乱、群雄割据的社会背景下，曹操作为东汉丞相，挟天子以令诸侯，代表的是东汉朝政一方的利益，另外他必须要对自己的性命负责。所以当他感觉到生命有可能会受到威胁时，他是宁愿以牺牲他人的生命从而达到保住自己性命的目的。曹操妄杀伯奢一家就是个很好的例子，再有着名的诸葛亮草船借箭的成功也是离不开曹操的生性多疑。
历史对曹操的评价，曹操是一代枭雄，而曹操的性格，则是秉性多疑。历史对其性格显着的评价，就连身边的仆人和参谋如杨修也不能受到信任遭其杀害。从曹操梦中杀人，到妄杀伯奢一家，再到杀粮官以欺全军；从支持关羽斩华雄到不追关羽以全其志，到诸葛孔明的草船借箭等。其实曹操多疑，乃其谨慎所致，而并非完全如诸葛亮口中所说的“曹操生性多疑”。万事皆有因，鉴于“战事紧急，事出有因”，很多时候为保全大局，曹操必须如此，从他信任关羽，信任许攸可以得到证明。
曹操生性多疑，首先得要从误杀父亲结义弟兄吕伯奢一家说起。当时的曹操正处于被董卓通缉并四处逃窜的地步，误杀伯奢家人，而后逃跑，为谨慎起见，为保自家性命，曹操回头再杀伯奢。而后来诸葛亮也正是充分利用了“曹操生性多疑”这一点而大胆用计，坐享其成，不费吹灰之力让十万支箭满载而归，也让后来的赤壁之战有了成功的基础，同时还让华容道上的关羽义释曹操有了筹码。
在曹操信任关羽、信任许攸的事情上，主要原因，归根到底同样的是是否关系到性命威胁论的问题。
在关羽事件中，当时的曹操已经打败了刘备，关羽负责保护刘备等人家眷被困于土山上，与刘备军团失散。其实在这之前，曹操跟关羽之间是有交情的，或者说关羽是欠着曹操一个人情。先不说刘关张曾追随曹操一事，这要追溯得从十八路诸侯讨伐董卓的时候说起。十常侍乱政后，董卓霸京师。曹操献刀谋董卓失手后，奋发图强，招兵买马，并昭告天下，发起十八路诸侯共进讨伐董卓。当是时，曹操本人当时是作为十八路诸侯盟军中的副盟主（为了共同的目的，为了诸侯军团的团结，曹操把盟主的位置礼让给了有着三公世家之称的袁绍，而他则退至当时副盟主的位子）。
那时候的关羽，还只是一个小卒，他是作为并不出名的刘备手下一弓箭手的名义出场的，既没有身份，也没有地位。当华雄斩杀了数员大将而在帐外叫嚣时，没身份没地位的关羽挺身而出，作为盟军一把手的袁绍当即阻止了关羽想要出战的毁坏盟军形象的“疯狂行为”。但是曹操没有看不起他，也就是在这样的一个时候，曹操拉了关羽一把，说服了盟军众人“赐予”了关羽一个可以允许出战的机会，而且还当众给关羽倒了一杯“温酒”。这里我们先不说曹操倒酒的真正意味是作为给关羽的壮胆酒还是“风萧萧兮易水寒，壮士一去兮不复还”的送别酒一类的，但是很明显的，曹操给了关羽一个“恩情”。从这个角度出发，重义的关羽是绝对会铭记于心的。而且在关羽斩杀华雄归来，未能得到一把手袁绍奖赏的情况下，作为副盟主的曹操又暗自派人给刘关张三人送去了犒劳物品，在这里曹操可是连关羽最在乎的大哥刘备跟三弟张飞都给器重到了。这样的待遇与恩赐对于当时的关羽来说，那无疑是雪中送炭，是曹操无意中卖下的一个小小恩情，而对于关羽则是“大恩大德”。
曹操是个爱才之人，这从曹操的《短歌行》中可以看出：青青子衿，悠悠我心；我有嘉宾，鼓瑟吹笙。关羽是个重情讲义之人，而且当时环境下，关羽手上还系
