讽刘表。刘表不高兴，派他到江夏去见黄祖。有人对刘说，祢衡戏弄主公，何不杀了他？刘表对人说“他多次辱曹操，操没有杀他就是怕担一个不能容人之名，我自然知道这个道理，当然也不能杀他，是让曹操知道吾也有见识。于是让他去见黄祖，看他能不能躲过一劫，最终祢衡故意激怒黄祖，被杀于江夏。
曹操见刘表没有投顺，想起兵讨伐，荀彧谏曰“现在与袁绍正在相峙，刘备也没有平定，若再起兵荆州，是舍心腹而顾手足也，望明公先平袁绍，刘备之后，再徐徐图之”。曹操听从了荀彧的话。
董承自从刘备出征以后，与王子服等人多次商议，一点办法都想不出来。在建安五年新春，见曹操骄横大盛，乃心忧成疾。帝知国舅患病，乃差太医吉平去看，吉平是洛阳人，姓吉名太，字新平，故人呼为吉平，是宫内名医。他遵旨意往国舅府与董承治病，经常发现董承长吁短叹，但没有过问原因。
后来终于被他发觉了一切秘密，并知道了衣带诏的事情，当下董承大惊，但吉平虽然只是一个医生，却有忠心报国之念。他也向董承咬断一指发誓，不得不去曹操面前揭发他，反而愿意他他共谋讨贼。他见董承拿出衣带诏和义状后，也在义状上签下了太医吉平字样。董承对他说，现在刘备东去，马腾西归，因此无计可施，才忧患成疾。吉平却说：“不需要你们用心，曹操的生死早已掌握在吾的手里”，董承忙问其故。
吉平说“曹操患有头疯之疾，痛入骨髓，只要一发作之时，便召我去医治，如他病发召我在看上时，兄须一付毒药，便可要操贼性命，岂不比刀兵相见容易得多乎”？董承听后，连忙向他长揖而拜曰“若果真如此，救汉朝社稷者，就只能依靠你了”。吉平答应，告别而去，董承心下喜，要知董承吉平行事如何，下文再谈。
