因与四王“看不对眼”，林如海的太爷爷郁郁而终时不到五十岁。林家自林大儒起就是一脉单传。他太爷爷也只有他爷爷一根独苗。他爷爷虽然妻妾不少，除了林如海他奶奶只生了林如海他爹一个嫡子之外，其余妾室均无所出。为了香火的延续，林家儿子都是十余岁就早早订亲，待女方一及笄就娶回家中。所以林如海的爹也是早早娶妻，但努力了十几年最终也只得了林如海一个嫡子，另外三个妾室一无所出。
除了子嗣单薄，短命也成为林家另一个打不破的“魔咒”。林如海的爷爷不到五十就驾鹤西游了，他爹更是40岁出头就撒手人寰，同时爵位也没了。
但林如海自小聪明绝顶，是姑苏一带有名的神童，十二岁就过五关斩六将成了秀才，还是案首。他爹遵照家族的习惯，立即开始为儿子物色妻子的人选。因与贾家关系亲密，且贾府又是国公的门弟，结交的人也多，所以林如海他爹就求他贾叔帮助在京中物色合适人选。
此时年过六旬的贾代善还是当家人。大宇朝经过近百年的承平岁月，文臣渐渐开始压过武将，且帝王打压武将之心已日渐明显，贾代善便想让儿孙走文臣的路子，无奈家中二子都不是读书那块料。
老大贾赦武力值还凑和，为人处事也相当得他心，但读书就没眼看了。老二贾政看起来是极喜读书，可是只会读死书，脑子也不大灵光；啃了二十年来年的书本，勉勉强强吊榜尾中了个秀才——贾代善冷眼看了几年，心说“这孩子估计考死了也考不上举人。罢了，等我临终时上一本，请皇上给他赐个小官混日子吧。”
另有四女也只有“老来”得的嫡女贾敏小小年纪就看出了不凡，不仅姿容出色，言谈举止更是不俗。贾代善特意请了专人教授课业，先生曾不无感叹地对他说“这要是个公子，何愁贾家不出个状元？”贾代善一听：“女儿成不了状元，可以嫁个状元啊！”
因两家几代人的深交，贾代善一直视林如海的爹如自家子侄一般，关照有加。听到林如海他爹要找儿媳妇，贾代善一看林如海十二岁就是案首，女儿贾敏正好十岁，当即就想联姻。同朝为官，两家人多年来又一直是铁杆盟友，往来不断，故两个孩子双方也是见过的。老贾和夫人一商量，夫人贾史氏对林家也是知根知底，对林如海十分满意。却顾虑林家子嗣单薄、身子骨不硬实，有些犹豫。
贾代善便说：“若是海儿真有什么大毛病，他爹不能不说就求我帮着相看女方吧？等订了亲，咱们先求皇上找个太医过去看看，若真有些许不妥，海儿年纪尚小，凭咱们俩家的实力啥体弱养不好啊？”史氏一想也对，便同意了。
贾代善亲自上门与林如海他爹一说，他爹自然答应。其实他爹也知道两家的小儿女各方面都很相配。只是贾家是国公，门第高，又是武将；而林家一直走的清流路线，属于文臣集团，怕贾家不同意也没敢主动提。现在贾代善先提了，他自是欢喜。回家与夫人一说，夫人一想到贾敏的容貌和举止言谈哪有不允的，两家便口头订下了亲事。
之后不久，林父生了一次小病，贾代善立即亲自找了太医过府探病，看完林父的病又借势说给林母与如海都请个平安脉。太医把完脉当然说是无事，私下里对贾代善说林如海只是身子骨比常人稍弱，其他无大病，好好调养几年应当无碍。贾代善一听大喜，当即交换了庚帖，订下了这门亲事。
林父说好等贾敏及笄之后便上门迎娶，不曾想天不遂人愿。
先是不到一年，贾代善因旧伤复发医治无效，临终前上了一本为小儿子求官。皇帝体恤老臣，亲赐贾政一个六品主事；但却连降几等爵位后只给了贾赦一个一等将军的爵位。荣府之人无声无息地接受了这个爵位——个中缘由一言难尽。
贾代善过世本来对林贾两家的嫁娶影响不大，贾敏及笄时也是出了孝期的。令人未曾料到的是，林如海十五岁时林父也一病不起，最终没熬过去。如此，林如海扶棺回了姑苏老家并守孝三年。好在林如海此时也不到十五岁，再等几年也不晚。他与母亲从此就呆在了姑苏老家，两家约好等林如海参加完会试后中了举再迎娶贾敏。
只是孝期的清汤寡水让林如海本来已养回来的身子骨又弱了。一边守孝一边温书的林如海出了孝期后就返京参加会试了。“复了三年课”的他应对考试是信手拈来，可会试让他的身体素质雪上加霜，强撑了九天，一出考场就昏了过去。林家下人手忙脚乱将他抬回京城中的林家宅子内，又去贾府求助找了太医给看病，左不过是考试太辛苦伤了元神等等。贾母忙派人送了不少上好的药
