一八八三年举家搬入粮店后街六十二号，与旧屋仅一巷之隔。
一八八四年开始学习书法，临摹柳、颜。
此年，其父因病过世，李鸿章亲临李宅为之主丧。李家大办丧事，僧众行普济法事，并做了一场焰口。叔同目睹这些场面后，召邻居小伙伴们群起效仿，自命为“大和尚”。其父去世后，因为财产等原因，叔同母子受到大家庭的排挤，叔同开始变得沉默寡言。自是岁起从母王氏诵名诗格言。
一八八六年始学《三字经》、《百家姓》等启蒙书，后读《百孝图》、《返性篇》、《玉历钞传》、《格言联璧》等。其母还教之以短诗。
一八八七年开始攻读《文选》。叔同日诵五百，过目不忘，进步飞快，常受其师常云庄赞赏。
一八八八年熟读《四书》、《孝经》、《诗经》及无数唐诗。因常陪同大娘郭氏（李筱楼之大姨太）前往无量庵，学会念诵《大悲咒》、《往生咒》。开始从天津著名书法篆刻家唐静岩学习篆刻。家中有京戏班子唱堂会，因好奇而学习唱戏。
一八九一年开始学习篆书，摹《宣王猎碣》，每天写五百余字。又学习隶书，热衷于碑学，临写《张猛龙碑》、《张迁碑》、《龙门二十品》等。随常云庄先生学习《史记》、《汉书》等史学著作，此间还常去票房学戏。
一八九四年文才初露，有“人生犹似西山月，富贵终如草上霜”之句流传。此时，其诗文书法均已打下良好的根基。在票房与京剧名伶杨翠
原第7页图放236页下方李叔同少年时书法习作之一
喜结识。
一八九五年入天津辅仁学院学习。自夏天起，开始学习算术、外语等西方教育内容，接受“新学”。
一八九六年拜其父生前好友、天津诗词界名流赵幼梅学词，将诗词融会贯通。又正式从著名书家唐静岩学习书法篆刻。此间广交津门艺林名士，著名教育家严修、大文豪孟广慧、大书法家王吟笙、大画家陈篙洲等诸多学者、书画大家皆与其交往甚密，使之得到广泛的艺术熏陶。是年以文童身份进入天津县学，开始学习八股文。
一八九七年奉母之命，与天津卫芥园俞家茶庄的茶商之女俞氏成婚。俞氏长叔同二岁，端庄淑静。李家大办婚事，其兄从家产中拨出三十万元供叔同家用。叔同买下一部德国钢琴，并开始学习拜厄的《钢琴基本教材》及车尔尼的《钢琴初步教程》。
一八九八年十月，叔同与母亲、妻子一同南下上海，在法租界卜邻里租房居住，并改名李漱筒。
到沪后，叔同与“沪学会”之许幻园等结识，加入“城南文社”。
一八九九年春季，在许幻园盛情邀请下，携全家迁入沪南青龙桥许家城南草堂，幻园为叔同所居院落题名“李庐”。
与许幻园、袁希濂、蔡小香、张小楼结成金兰兄弟，号称“天涯五友”。此外，还与文坛名人毛子监、李力园、刘泯松等过从甚密。
是年，叔同长子葫芦产后即夭折。
一九零零年作《二十自述诗》，冠以四言诗序以自省。又将自己的印章作品及家藏古代名印辑成一册《李庐印谱》出版。又编辑《诗钟汇编原第111页图放于238页李叔同在上海饰演黄天霸剧照
初集》，并自作序言。是年春天，叔同北上开封以童生身份参加了考试，考取第三名。
四月，与黄仰宗、任伯年、朱梦庐、高邕之等书画家，在上海福州路杨柳楼台旧址组织成立“上海书画家公会”，叔同为会员，随之加入上海书画金石界。“上海书画家公会”举办各种“书画讲习班”，免费宣讲，向大众普及书画知识。叔同讲授篆书篆刻课程。
九月，次子李准出生。
一九零一年年初，将个人诗作结集《李庐诗钟》，署名“当湖惜霜仙史”，在沪印行。
二月，北上天津探望家人。抵津后适逢其兄赴豫，叔同本欲再赶往河南，但因义和团抗击八国联军，道路阻滞，未能成行，遂在津滞留两月有余。其间曾入京看望名伶杨翠喜，回津后作词《菩萨蛮·忆杨翠喜》以为纪念。叔同此次北上留有多首诗词佳作，如《南浦月·北行留别海上同人》、《轮中枕上闻歌》、《到津愁不成寐》等，返沪后将之辑成《辛丑北征泪墨》，该书面世后，在沪获得各界人士高度评价。
九月，考入位于上海徐家汇的交通大学前身南洋公学特班，改名李广平。该校总教习为著名教育家蔡元培，他倡导民主、提倡新学，开设英语、国际法等诸多新学课程。同
