背了个卖亲求荣的名声，林如海有些顾忌；倒也没有十分亲密；只是指点他去金陵城中结交同岁应考的考生，只为场中有个好照应。
贾芸真个依言而行，倒结交了几家的公子哥们；一个姓张，叫张好古，家里颇有门路；使钱居然真得了个秀才的功名，他虽然胸无点墨，但是消息灵通，很会来事，一个叫杜子明，却是地地道道的读书种子，贾芸和他品过几次文，大感吃力，知道他是个人才。
于是每日文会酬唱。尽管贾芸颇感疲累，也知道这是免不了的，也只得忍了。
金陵城也是文采风流之地，况且文人们多有个风流多情的毛病。自古秦淮河畔又是那绝顶烟花女子漂泊所在。一日张好古便邀齐了众好友到一个叫香娘的小娘子家中小坐，又细心为众人安排了佳人作陪。轮到贾芸时，他颇为神秘兮兮的在贾芸耳边说：“兄弟知道你是京中王爷面前的红人，自古伴君如伴虎，恐怕一向拘束惯了。因此特地给你定了个好的，却是我们金陵城相公堂子里最当红的孩子。”
贾芸听他这般说，哭笑不得，又不好十分拂了他的意去。正预备笑纳，谁料想莺莺燕燕来了一院子，张好古特地为贾芸准备的绝色相公却不见踪影。
张好古一时觉得下不来台，一边道歉，一边说待到散场后定要去兴师问罪一番。贾芸原本可有可无的，连连劝阻他，随意挑选了个面善的小娘子叫翠翠的相陪。这翠翠也是个伶俐性子，两人逢场作戏，场面上也很过得去，得了众人好几次起哄。
待到散场之时，翠翠便眼波盈盈，软硬兼施，邀请贾芸到她家中过夜。贾芸原本腻歪这个，况且总觉得烟花女子不够洁净，大考当前，怕生出甚么故事来，因而微有推托之词。
翠翠便急了，踮起脚尖在他耳朵边说：“芸爷真个不认得我了吗？我便是从前服侍过你的小丫头草儿啊！”
贾芸一听，再仔细一看，见翠翠虽然浓妆艳抹，甚是艳丽风骚，但仔细一看，眉眼里倒还带了几分昔日的形容。他心中有许多疑惑，只是人多眼杂，不好立时问她，便夜宿在她家中，借机细细问她此后际遇。
翠翠见贾芸和自己独处之时，收了那些轻狂风流的姿态，心中也自有数，抿嘴笑道：“有人说芸爷是凭那个才成了王爷身边的红人，我只不信。如今细想来，倒有几分真切了。先前我自荐枕席，自是那时候黄芽菜一般，入不得人眼；如今我也略微有了些名气，有人捧着，芸爷儿还这般不动心，若不是因为那个原因，我却是不肯相信的！”
贾芸见她说的露骨，觉得这是私事，何况一言难尽，便微微红了脸，正色道：“且不去说这个。昔日我曾问你此后志向，你倒说的头头是道。如今怎个走到这条路来了？”
翠翠一脸无所谓的样子，她笑着说：“我如今因要和这些文人墨客们打交道，倒也学了几首诗词。只是不知道用的对不对。真所谓曾经沧海难为水，我在你家时，虽然太太苛刻，你待我冷淡，但是三餐无忧，偶尔还吃的上肉。当时我不知道好歹，还恨你和太太狠心。谁知回到乡下，家里人容我不下，更是缺吃少穿。我所为何来？狠狠心自卖自身到了青楼里，做这种行当，倒也每日穿金戴银，过的比过去不知道好多了。”
贾芸叹道：“虽如此说，我在秦楼楚馆偶遇故人，心中难免伤感。”
翠翠冷笑道：“爷且别忙着伤感。还有让爷更惆怅的事情在后头哩。你姐姐那好相公，原来却是个好男风的，花了钱不说，像兔儿爷一样被人骑，他还乐呵着呢。怨不得你姐姐在他们家几年，最后那般收场。依我说，早和离了痛快。”
贾芸道：“他倒精乖，先送了休书过来。我要姐姐和离，无奈母亲从中作梗。到底被他抢前一步。”
翠翠冷笑几声，打发着小丫头服侍贾芸洗漱安置了。当晚两个和衣而卧，翠翠又将秦淮生活的得意之处和不顺心处细细与贾芸分说，正是他乡遇故知，此时也顾不了其他了。讲到动情处翠翠不免滴上几滴眼泪，贾芸也长吁短叹几回。
当晚睡的迟了。第二天两人都是过午方起，贾芸留了一锭大大的银子给翠翠，翠翠忙着推辞，却推托不过，于是笑着受了。从此翠翠便成为贾芸名义上的相好，每次文会，凡有姑娘去捧场的，张好古总不忘叫她一份儿。
又有一日，贾芸真个在街上遇到前姐夫吴隽。两个仇人相对，分外眼红，吴隽身边的男子见事不谐，抢先溜了。被张好古知道，骂道那个便是那夜抢了贾芸男人的兔儿爷，要设计捉住，将那厮敲打一番，方解心头之恨。因科举是大事，故而众人商议着
