接着上一集，其实在追击章邯的过程中，项梁本来叫上了田荣的，但是发生了一些小插曲，田荣没来，导致项梁只能孤军追击章邯。具体细节冗繁，不重要，不细讲了。
濮阳攻不下，项梁下令转而进攻东南方向的重镇定陶，今山东定陶，但是定陶的防守异常凶猛，楚军难以攻下。
项梁决定自己率兵继续围困定陶，派项、羽刘季西进，二人先安排进攻了外黄县，今河南兰考，没打下来，刘项二人放弃，继续西进，进攻雍丘，今河南杞县。
防守雍丘的是李由，就是之前说的李斯的长子，雍丘被攻下，李由被曹参斩杀。
刘季项羽不敢再继续进攻了，再向西就是秦国腹地，孤军深入，恐怕有去无回，所以折回，再次进攻外黄，还是打不下来，刘项同样采取了围困战术。
这样一来，项梁的主力部队被分为了两部分：项梁部围困定陶，刘季、项羽部围困外黄。
章邯的部队恢复的差不多了，从濮阳向定陶出发，准备解定陶之围。章邯仍然采用了偷袭战术，人衔枚，马裹蹄，尽可能保持安静。当初偷袭田儋时也是如此。
公元前208年，章邯成功偷袭项梁，项梁被斩杀于定陶城下。
项羽得到消息，悲痛万分。项梁无子，项羽无父，项梁把项羽当儿子，项羽把项梁当父亲，两人感情非常深厚。项梁的死不止让项羽失去一位亲人，还失去了一座靠山，再也不会有人因为项梁的关系而忌惮他，项羽成了一位普通的将领。
接下来，项羽只能靠自己在这个天下赢得一份尊重。
刘季、项羽不敢继续围困外黄城，他们遇到一个严重的问题，项梁死了，少了一根精神支柱，士卒间弥漫着悲伤和恐惧的气氛。连几百里地之外的楚怀王熊心也害怕，把治所迁到了彭城，今江苏徐州，并召回了刘季项羽等人。
项梁的死影响实在太大，熊心由一个傀儡，变成了手掌实权的楚王。
熊心也得到了机会培养自己的势力，首先就是让宋义接替项梁的位置，成为楚国的上将军，刘季项羽等这些将领全部归他节制。
项羽非常不满，但是也没有办法，他现在离项梁生前一呼百应的境界还差太多。
刘季还是那个好酒及色的刘季，但是他接到来自楚怀王熊心的一项重要任务——西进咸阳。这个任务将改变刘季的下半辈子，但他自己没这信心。但是没办法，只能他去。当时的情况是：
王离的长城军南下进攻赵国巨鹿；章邯在击败项梁后对楚国失去了兴趣，也赶去北方进攻赵国邯郸了。黄河以南，政府军的兵力相对而言比较空虚，可以趁此机会西进扩张，剑指咸阳。
但是现在的赵国岌岌可危，就是前面我们讲到的，陈胜麾下的武臣，携张耳、陈余新建立的赵国。张耳陈余求救，把楚国的门槛都踩掉了漆，想不想救都得救，作壁上观就是自取灭亡，这个形势下，只能抱团取暖。
一头是救火，一头是发展，都很重要。最终，楚怀王以及他的幕僚们决定，两头都顾及，侧重于救火。
于是，刘季被安排西进咸阳。而新的上将军宋义则被安排北上救赵，项羽被整编到宋义麾下。而项羽很愤怒，他不喜欢宋义，无心北上，只想赶快西进，攻下咸阳。
笔者认为，西进咸阳，赌的成分更重，冒险成分更大，但是机会稍纵即逝，所以安排刘季过去，就是豪赌一场，刘季就是赌注，输了也不会太心疼。在当时的形势下，楚怀王确实做出了一个合理的安排。
为什么说是赌，因为秦帝国还有一支海量的部队没有动，五岭军，或者叫南越军，真的是海量，没有夸张，50万规模。
所有人都明白，这里面的不确定因素。这支部队一旦北上，也将是一股摧枯拉朽的力量。所以，在楚怀王询问谁去西进的时候，除了项羽，没人吱声，最后把刘季点过去的。
关于这支庞大的南越军，在整个秦末汉初的历史上都有举足轻重的地位，这里我们顺便讲一下。
秦统一六国之后，秦始皇开始着手占领五岭以南（后简称岭南）的百越地区，就是今东南沿海地区，包括两广、福建、浙江、及江苏南部这一片。
历史上的百越地区也曾有着丰富的文化和灿烂的文明。
公元前222年秦始皇任命任嚣为主帅，首次进攻岭南，失利。
前219年，秦始皇命屠睢和赵佗率50万大军分五路再次进攻岭南的两广地区，征战三年，再次失利，屠睢战死。
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