围辽东城，高句丽军几次出战受挫，乃婴城固守。每当情况危急、城池将陷时，守军便声言请降。因炀帝在出征前曾下令：“凡军事进止，皆须奏闻待报，毋得专擅”，“高丽若降，即宜抚纳，不得纵兵”。故诸将只得停止进攻，派人驰报隋炀帝。待炀帝旨令传回军中，高句丽守军已将城池加固，防御调整完毕，即拒降，隋军不得不重新开始攻城，如是者再三，炀帝仍不醒悟，致使辽东城久攻不破。隋军长期顿兵坚城之下，人困马乏，士气和战斗力大减。
隋炀帝亲至辽东城南观战，斥责诸将不肯效命，亲督诸军继续攻城，同时命宇文述、右翊卫大将军于仲文、左骁卫大将军荆元恒、右翊卫将军薛世雄、左屯卫将军辛世雄、右御卫将军张瑾、右武侯将军赵孝才、涿郡太守检校左武卫将军崔弘升、检校右御卫虎贲郎将卫文升等率9军共305万人，自怀远镇渡辽水，越过高句丽诸城，向鸭绿水挺进，与水军配合攻打平壤。
宇文述等九军自怀远、泸河二镇出发时，令全军士卒携带百日粮秣，加上排甲以及衣资、戎具、火幕等器具，每人负担三石以上，无法承受。军卒们不敢违背“遗弃米粟者斩”的命令，在晚上宿营时，于幕帐中挖坑掩埋。待九路军马行至半路时，粮草已所剩无几了。宇文述欲还师，诸将多异同，宇文述又拿不准隋炀帝的心思，犹豫不决。
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时高句丽大臣乙支文德来诈降。出征前，宇文述与于仲文曾领受密旨捉拿乙支文德，二人准备将其扣压。但于仲文等听了尚书右丞刘士龙的话，放跑了乙支文德，既而又反悔，害怕炀帝怪罪，便决定以精锐追乙支文德，可以立功。宇文述坚决不同意。于仲文怒道：“将军仗十万之众，不能破小贼，何颜以见帝！且仲文此行也，固无功矣。”宇文述也厉声说：“何以知无功？”于仲文又说：“昔周亚夫之为将也，见天子军容不变。此决在一人，所以功成名遂。今者人各其心，何以赴敌”！当初隋炀帝因于仲文长于谋略，便派其为诸军咨禀节度，所以才有此言。宇文述闻后，内不自安，不得已而从之，隋军乃渡过鸭绿江。
乙支文德见隋军将士面带饥色，遂继续采取疲敌战术。每与隋军交战，一触即退，使隋军一日之内连获7次小胜。隋军为暂时的胜利所迷惑，被高句丽军诱渡过萨水，深入到距平壤只有30里的地方，依山为营。
乙支文德又遣使诈降，声称：“若旋师者，当奉高元朝行在所”。宇文述鉴于将士疲劳已极，不可再战，平壤城又险固难攻，便顺其诈，答应还师。后撤的隋军编成方阵行进，沿途不断遭到高句丽军的四面袭击，只得且战且退。行至萨水，高句丽军乘隋军半渡时，即向后军发起猛攻，担任后卫的辛世雄战死，其余诸军皆溃，仓皇逃窜。高句丽军乘胜追击，宇文述等退到辽东城，据说仅剩2700余人，物资器械损失殆尽。隋炀帝见大势已去，率军撤退，在平壤附近海域待机的来护儿水军，亦急忙从海路退回。
因此，本次讨伐高句丽大败而归，隋炀帝大怒，遂将宇文述下狱。宇文述因平时得宠于隋炀帝，并且其子宇文士及娶隋炀帝之女南阳公主，所以隋炀帝不忍诛杀宇文述。隋炀帝将宇文述与于仲文等皆除名为民，并斩刘士龙以谢天下。隋炀帝不甘心第一次征高句丽的失败，下诏再征天下兵集于涿郡，并募民为骁果，置折冲、果毅、武能、雄武等郎将率领之，并命刑部尚书卫玄等辅佐代王杨侑留守西京长安。
隋炀帝为派得力的将领出征高句丽，遂将宇文述官复原职，待之如初，诏曰：“宇文述以兵粮不继，遂陷王师；乃军吏失于支料，非述之罪，宜复其官爵”。不久又加开府仪同三司。隋炀帝从洛阳出发，再次御驾亲征高句丽，行至黎阳，留礼部尚书杨玄感于此督运粮草。隋炀帝的车驾渡过辽水。隋炀帝命宇文述和上大将军杨义臣率军由北路疾趋平壤。炀帝亲率主力进围辽东城，并派左光禄大夫王仁恭领兵出扶余道进攻新城。由于隋军兵强马壮，计划周密，准备充分，所以作战非常顺利。正当辽东城指日可下之际，杨玄感忽然在黎阳起兵反隋，隋炀帝大惊，密令诸将撤军，并令宇文述率军急赴河阳，发诸郡兵讨杨玄感。
杨玄感是杨素之子，好读书，善骑射，为官严正，甚得时人尊敬。杨玄感见隋炀帝率隋军主力远在辽东前线，后方兵力空虚，于是，便抓住取隋代之的这一良机，起兵反隋。由于杨玄感采取了长期屯兵坚城之下的错误战略，使隋军得以及时回军。宇文述和右侯卫将军屈突通驰援东都。在东莱的来护儿也停止进攻高句丽，还师西进，
